Guajacol

Guaiacol ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung mit der Formel C6H4 (OH) (OCH3), die zuerst von Otto Unverdorben im Jahre 1826 isoliert wurde. Obwohl sie durch eine Vielzahl von Organismen biosynthetisiert wird, wird dieses gelbliche aromatische Öl gewöhnlich aus Guaiacum oder Holzkreosot abgeleitet. Die Proben verdunkeln sich bei Belichtung und Luft. Guaiacol ist in Holzrauch vorhanden, der aus der Pyrolyse von Lignin resultiert. Die Verbindung trägt zum Geschmack vieler Verbindungen, z. B. gerösteten Kaffee, bei.

Verwendungen und chemische Reaktionen
Guaiacol ist ein Vorläufer für verschiedene Geschmacksstoffe wie Eugenol und Vanillin. Schätzungsweise 85% der Welten liefern Vanillin kommt aus Guaiacol. Der Weg führt zu einer Kondensation von Glyoxylsäure mit Guajakol, um Mandelsäure zu ergeben, die oxidiert wird, um eine Phenylglyoxylsäure zu erzeugen. Diese Säure unterliegt einer Decarboxylierung, um Vanillin zu ergeben.

In basischer Lösung wird es leicht oxidiert, gelbbraunes und absorbiert Licht maximal bei etwa 470 nm.

Seine Derivate werden medizinisch als Expektorant, Antiseptikum und Lokalanästhetikum eingesetzt.

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